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甲基环己烷 甲烷

作者:老赵 时间:2024-04-25 03:33:49 阅读:0

甲基环己烷 甲烷

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本文目录

  • 庚烷同分异构体
  • 氧杂环丁烷分子是平面型结构吗
  • 氧杂环丁烷具有碱性的原因
  • 一、庚烷同分异构体

    C7H16总共有9种同分异构体,分别是:庚烷、2-甲基已烷、3-甲基已烷、2,2-二甲基戊烷、3,3-二甲基戊烷、2,3-二甲基戊烷、2,4-二甲基戊烷、3-乙基戊烷、2,2,3-三甲基丁烷。结构图如下所示:

    烷烃中的氢原子被卤原子(即第七主族元素)取代的反应称为卤化反应。但有实用意义的卤化反应是氯化和溴化。

    无氧存在时,烷烃在髙温(800℃左右)发生碳碳键断裂,大分子化合物变为小分子化合物,这个反应称为热裂。

    石油加工后除得汽油外,还有煤油、柴油等相对分子质量较大的烷烃;通过热裂反应,可以变成汽油、甲烷、乙烷、乙烯及丙烯等小分子的化合物,其过程很复杂,产物也复杂;碳碳键、碳氢键均可断裂,断裂可以在分子中间,也可以在分子一侧发生;分子愈大,愈易断裂,热裂后的分子还可以再进行热裂。

    烷烃与硝酸或四氧化二氮进行气相(400~450℃)反应,生成硝基化合物(RNO2)。这种直接生成硝基化合物的反应叫做硝化,它在工业上是一个很重要的反应。它之所以重要是由于硝基烷烃可以转变成多种其它类型的化合物,如胺、羟胺、腈、醇、醛、酮及羧酸等。

    烷烃在高温下与硫酸反应,和与硝酸反应相似,生成烷基磺酸,这种反应叫做磺化。长链烷基磺酸的钠盐是一种洗涤剂,称为合成洗涤剂,例如十二烷基磺酸钠即其中的一种。

    二、氧杂环丁烷分子是平面型结构吗

    氧杂环丁烷,中文别名:1,3-环氧丙烷;三甲撑氧;三甲氧基酯,CAS号:503-30-0,分子式:C3H6O,分子量:58.0791。

    环丁烷是环烷烃的一种,有四个碳原子,它的四个碳原子不在同一平面内,为环丁烷的折叠型构象。

    环丁烷在常温常压下为无色可燃性无毒气体,易液化,环丁烷稳定性比环丙烷强。目前主要用于用于四节环的生理化学研究,溶剂,合成中间体,环丁烷的衍生物被应用于生物学和生化技术。

    环丁烷是环烷烃的一种,有四个碳原子,通常为无色气体,其衍生物被应用于生物学和生化技术。

    中文名称:环丁烷,四亚甲基结构式

    英文名称:cyclobutane, tetramethylene

    环丁烷的四个碳原子不在同一平面内,C(1)C(2)C(4)平面和C(2)C(3)C(4)平面间的夹角约为35°,为环丁烷的折叠型构象,在此构象中C-H键之间的扭转角约为25°。两个折叠型构象可以通过环的翻转互变,它们之间的能障约为6.3kJ/mol。势能曲线图的峰顶为平面构象。

    液体密度(12.5℃,101.325kPa): 702.5kg/m3

    气体密度(101.325kPa,20℃): 2.405kg/m3

    相对密度(101.325kPa,20℃,空气=1):1.996

    比容(101.325kPa,21.1℃):0.4307m3/kg

    气液容积比(15℃,100kPa): 292L/L

    气化热△Hv(12.5℃): 431.1kJ/kg

    比热容(气体101.325kPa,25℃):Cp=1.339kJ/(kg•K)

    (液体,12℃): 1.895kJ/(kg•K)

    粘度(气体,101.325kPa,12.5℃):0.00830mPa•S

    导热系数(气体,101.325kPa,25℃):0.01481W/(m•K)

    毒性级别: 1;环丁烷是无毒性气体。但是在高浓度下有轻微麻醉作用,对中枢神经有抑制作用。

    环丁烷在常温常压下为无色可燃性无毒气体。易液化,在20℃时S.P.为130kPa。

    三、氧杂环丁烷具有碱性的原因

    氧杂环丁烷,在碱性条件下,3-甲基-3-(对甲基苯磺酸氧基甲基)氧杂环丁烷与3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷醚化得到目的产物3,3-[氧基双亚甲基]-双[3-甲基]氧杂环丁烷。该工艺缩短了合成路线,省去了中间体3-甲基-3-氯甲基氧杂环丁烷的合成步骤,所用原料易得,工艺简单,无需格外精制,可满足3,3-[氧基双亚甲基]-双[3-甲基]氧杂环丁烷的大规模工业化生产的需要。其合成路线如下:1实验部分1.1试剂和仪器三羟甲基乙烷(山西科顶化学试剂,分析纯);碳酸二甲酯(国药集团化学试剂有限公司,化学纯);对甲苯磺酰氯(上海麦克林生化科技有限公司,化学纯);氢化钠(质量分数60%,南京化学试剂股份有限公司),其它试剂均为化学纯。日本岛津IR-408型红外分光光度计(KBr压片);UNI-TY-400核磁共振仪(瑞士BrukerAvance)。1.23-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷的合成在装温度计、搅拌器和蒸馏装置的1 000 mL的三口反应瓶中,加入192 g(1.6 mol)三羟甲基乙烷,201.6 g(2.24 mol)的碳酸二甲酯,再加入3 g氢氧化钾用少量的甲醇做溶剂,加热至顶部温度62℃~64℃,反应5 h~6 h,至无甲醇馏出,拆掉蒸馏装置,升温至158℃~170℃,进行裂解反应,此时有大量的二氧化碳放出。当二氧化碳气泡明显减少时,裂解基本完毕,减压蒸馏,收集84℃~86℃及400 Pa条件的馏分130.2 g,收率79.7%高于文献[2]收率77%。1.33-甲基-3-(对甲基苯磺酸氧基甲基)氧杂环丁烷的合成在装有温度计、搅拌器和滴液漏斗的500 mL的三口反应瓶中,加入42.8 g(0.42 mol)的3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷,64.5 g(0.63 mol)三乙胺和150 mL二氯甲烷,冷却至-5℃~0℃,在0℃以下滴加103.7 g(0.55 mol)对甲苯磺酰氯的50 mL二氯甲烷溶液。滴加完毕,升至室温继续反应16 h。加入250 mL蒸馏水至反应瓶中,分层,水层用80 mL的二氯甲烷萃取2次,合并有机层,用80 mL的5%稀盐酸洗涤,然后用80 mL的质量分数5%碳酸氢钠水溶液洗涤3次,再用蒸馏水洗至中性,浓缩得棕红色液体,放置变成固体。用25 mL四氢呋喃和75 mL正己烷的混合溶剂重结晶,得到 96.4 g白色针状结晶,熔点为61℃~62℃,收率89%高于文献[5]收率75%。1.43-(氧基双亚甲基)-双-(3-甲基)氧杂环丁烷的合成在装温度计、搅拌器和回流冷凝管的500 mL的三口反应瓶中,将13 g(0.33 mol)质量分数60%的氢化钠分散于250 mL DMF中,在0℃以下滴加33.2 g(0.33 mol)的3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷,滴加时间不低于45 min,继续搅拌1 h,直到不再有氢气放出为止,然后滴加64 g(0.25 mol)溶于50 mL DMF中的3-甲基-3-(对甲基苯磺酸氧基甲基)氧杂环丁烷溶液。滴完后升温至100℃下继续反应64 h。减压蒸出大部分溶剂,然后冷却,倒入500 mL的冰水中,用150 mL的二氯甲烷萃取3次,合并有机层,用150 mL蒸馏水洗3次,浓缩得淡黄色液体,减压蒸馏,收集(110℃~112℃)/400 Pa的馏分34.8 g的无色油状物,收率75.0%与文献[8]相同。2结果与讨论2.13-(氧基双亚甲基)-双-(3-甲基)氧杂环丁烷的红外吸收和核磁共振谱图采用溴化钾压片,将少量样品涂抹于压片上烘干,进行红外光谱吸收测试,见图1(a)。从图中可知2 958 cm-1,2 868 cm-1分别是CH3中C-H键的反对称伸缩振动吸收峰;1 457 cm-1,1 378 cm-1分别是C-H的反对称变形振动峰和对称变形振动峰;1 112 cm-1为非四圆环主链中C-O-C的伸缩振动峰,1 038 cm-1为氧杂环丁烷四元环的特征峰,主要结构红外中均有体现,结构基本一致。图1(b)为目标产物400 MHz的核磁共振氢谱图,溶剂为CDCl3,化学位移δ:1.208(6H, CH3),3.425(4H, CH2O),4.2(4H, CH2,ring),4.4(4H, CH2,ring)共18个H,参照标准谱图,结构一致。3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷的合成过程分两个阶段进行,环化和裂解如下所示:从反应机理中可以得知,蒸馏出副产物甲醇可以促进酯交换向正反应方向移动,而原料碳酸二甲酯容易和甲醇形成共沸物一起被蒸出,所以碳酸二甲酯应该过量。此外,通过安装精馏柱控制共沸物回流比可以减少碳酸二甲酯的损失,从而提高反应收率。裂解需要在高温的条件下脱去二氧化碳完成,再通过减压蒸馏,可以直接得到产物,在此过程中我们发现蒸出产物的后期会有大量白色固体吸附于蒸馏装置上,文献报道该白色固体为原料三羟甲基乙烷升华所致,所以蒸出产物时压力应该尽量减小,从而降低出料温度,减小三羟甲基乙烷的损失。在合成3-甲基-3-(对甲基苯磺酸氧基甲基)氧杂环丁烷的过程中,所采用对甲苯磺酰氯为反应试剂,引入对甲苯磺酰基,该基团是较好的离去基团,为后续反应的顺利进行提供了可靠的保证。在3-(氧基双亚甲基)-双-(3-甲基)氧杂环丁烷的合成过程中,采用碱金属氢氧化物或碱金属氢化物与3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷的羟基反应,拔掉羟基上的氢离子,形成氧负离子,和含有磺酰基的离去基团的3-甲基-3-(对甲基苯磺酸氧基甲基)氧杂环丁烷反应,脱掉对甲苯磺酰基得到目标产物,但该实验反应过程较长,需要64 h才能完成,原因有可能是反应过程中生成了大量的盐使搅拌难以进行。3结语以三羟甲基乙烷和碳酸二甲酯为原料,经环化裂解生成3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷。然后经磺酰化,得到3-甲基-3-(对甲基苯磺酸氧基甲基)氧杂环丁烷,在碱性条件下与3-甲基-3-羟甲基氧杂环丁烷醚化得到目的产物3,3-[氧基双亚甲基]-双[3-甲基]氧杂环丁烷。该方法收率较高,合成路线短,省去了中间体3-甲基-3-氯甲基氧杂环丁烷的合成步骤,直接醚化得到目标产物,产物经红外光谱和核磁共振谱得到确证,具有工业化应用价值。

    文章到此结束,如果本次分享的甲基环己烷和甲烷的问题解决了您的问题,那么我们由衷的感到高兴!

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