其实羧基可以水解吗?的问题并不复杂,但是又很多的朋友都不太了解三氯甲基硅烷,因此呢,今天小编就来为大家分享羧基可以水解吗?的一些知识,希望可以帮助到大家,下面我们一起来看看这个问题的分析吧!
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酰氯最常用的制备方法是用亚硫酰氯、三氯化磷、五氯化磷、草酰氯、四氯化碳等与羧酸反应制得。
R-COOH+ SOCl₂→ R-COCl+ SO₂+ HCl
用亚硫酰氯反应较易制备酰氯,因为产物二氧化硫和氯化氢都是气体,容易分离,纯度好,产率高。亚硫酰氯的沸点只有79°C,稍过量的亚硫酰氯可以通过蒸馏被分离出来。用亚硫酰氯制备酰氯的反应可以被二甲基甲酰胺所催化。
三氯化磷与羧酸反应可生成酰氯,反应方程式为:
3R-COOH+ PCl₃→ 3R-COCl+ H₃PO₃
用三氯化磷制备酰氯时,适用于制备低沸点酰氯,因反应中生成的亚磷酸不易挥发,可方便蒸出酰氯。
五氯化磷与羧酸反应可生成酰氯,化学反应方程式为:
R-COOH+ PCl5→ R-COCl+ POCl₃+ HCl
五氯化磷适用于制备高沸点酰氯,以便把POCl3蒸出而分离。
用草酰氯作氯化试剂,与羧酸反应制备酰氯的反应方程式为:
R-COOH+ ClCOCOCl→ R-COCl+ CO+ CO₂+ HCl
草酰氯作为酰化试剂,一般要用DMF作催化剂。且这个反应受到二甲基甲酰胺的催化。机理中,第一步是二甲基甲酰胺与草酰氯作用生成一个活性的亚胺盐中间体。然后羧酸与此中间体反应,生成酰氯,并重新得到二甲基甲酰胺。
5、由羧酸、四氯化碳和三苯基膦发生Appel反应制备酰氯
酰氯也可由羧酸、四氯化碳和三苯基膦发生Appel反应得到,方程式为:
R-COOH+ Ph₃P+ CCl₄→ R-COCl+ Ph₃PO+ CHCl₃
脂肪酸(包括不饱和脂肪酸)、芳香酸、有机磺酸和取代酸(如氨基酸和卤代酸等)在催化剂存在下均能与氯化亚砜生成酰氯。
该方法利用氯化亚砜制备酰氯反应条件温和,在室温或稍加热即可反应,产物除酰氯外其他均为气体,不需提纯即可应用。但是,所生成酰氯的沸点与氯化亚砜的沸点相近,与氯化亚砜不宜分离;而且氯化亚砜用量大,生产成本高,且设备腐蚀严重,因此实验室不常用该方法制备酰氯。
醛类通过氧化可以转化成羧酸,所以羧酸需要通过还原反应才可以转化成醛。
一般的还原剂不易将羧酸还原成醛,因此必须选择合适的还原剂。例如:1,1,2三甲基丙基硼烷是一种很好的羧酸还原为醛的试剂,其反应如下:
n-C5H11COOH→→n-C5H11CHO 98%
这种反应的程度可以达到98%,甚至可以认为反应是完全的。
此外,以下还原体系可还原羧酸:
1、(CH3) 2 CHC( CH3) 2BHBrPCH3SCH3体系催化剂
还原剂对脂肪酸的还原非常有效。在室温下,还原反应一小时的产率为92%~99%。对脂肪酸、a、B2不饱和脂肪酸的还原反应收率也在90%以上。
溴化(氯)烷基硼烷对二甲基硫醚还原体系长期以来解决了有机合成中羧酸还原为醛的重要问题,因而得到了广泛的应用。
Burgstahler等研究了LiPCH3NH2体系对羧酸的还原反应,发现该还原剂能将羧酸还原为醛。脱氢枞酸的还原率高达80%,但其它羧酸的还原率较低。
有机还原反应有以下几种主要原理:
1、氢阴离子转移,如Meerwin-ponndorf-Verley还原和锂铝氢化物还原;
2、氢化还原,如rosenmund还原反应,催化剂如Lindlar催化剂,Adkins催化剂;
3、歧化反应,如Cannizzaro反应;
4、不符合上述机理的还原反应,如Wolff-Kishner反应。
1、直接电子转移单电子还原,如桦木还原;
3、通过酸酯中间体,如铬酸、四氧化锇、高锰酸钾;
6、臭氧或过氧化物氧化,如臭氧氧化。
醛类通过氧化可以转化成羧酸,所以羧酸需要通过还原反应可以转化成醛。
只不过羧酸不易被一般还原剂还原成醛,必须选用合适的还原剂来还原,比如 1,1,2-三甲丙基硼烷是羧酸还原成醛的良好试剂,其发生反应如下:
此反应进行程度可以达到百分之九十八,甚至可以认为反应完全。
除此之外,还有以下还原体系可以将羧酸还原:
1、(CH3) 2 CHC( CH3) 2BHBrPCH3SCH3体系催化剂
该还原剂对脂肪酸的还原非常有效,在室温下反应1h,产率达92%~ 99%,对脂肪二酸、A, B2不饱和脂肪酸的还原反应产率也都在90%以上。
溴代(氯代)烷基硼烷P二甲基硫醚还原体系解决了把羧酸还原成醛这一在有机合成领域长期存在的重要问题,因此得到广泛的应用。
Burgstahler等研究了LiPCH3NH2体系对羧酸的还原反应,发现此还原剂可以把羧酸还原成醛。尽管脱氢松香酸的还原产率达到了80%,但其它羧酸的还原产率都较低。
有机还原反应有以下几种主要原理:
1、氢负离子转移,如Meerwein-Ponndorf-Verley还原反应和氢化铝锂参与的还原反应;
2、加氢还原,比如Rosenmund还原反应,催化剂如Lindlar催化剂、Adkins催化剂;
3、歧化反应,如Cannizzaro反应;
4、不符合以上机理的还原反应如Wolff-Kishner反应。
有机氧化反应有以下几种主要原理:
1、直接电子转移—单电子还原,如Birch还原;
3、经由酸酯中间体,如铬酸、四氧化锇、高锰酸钾;
4、氢原子转移,如自由基卤化反应;
6、臭氧或过氧化物氧化,如臭氧化反应。
1、方法很多,根据羧酸的结构不同可以采取不同的方法。
2、先和乙醇酯化产生乙酸乙酯,然后在醇钠等强碱作用下发生克莱森酯缩合,并酸化得到乙酰乙酸乙酯,最后乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠水溶液下加热脱羧分解得到乙醇和丙酮。这样,乙酸中的羧基就转变成丙酮中的酮羰基了。
3、②主链上有6或七个碳的二酸(羧基在主链的端碳上),比如说,己二酸,庚二酸。
4、这样的二酸加热发生脱羧,脱水,得到五元或六元环酮。主链上有其他烷烃基时得到的酮环上有取代基。
5、己二酸加热得到环戊酮,庚二酸加热得到环己酮
6、③通过酰氯和有机锂试剂直接合成。
7、将羧酸与亚硫酰氯,五氯化磷,三氯化磷等作用转化成酰氯,然后酰氯与有机锂试剂(包括甲基锂,二烃基铜锂,正丁基锂,苯基锂等)作用即可得到酮
8、④通过羧酸酯与等摩尔量的格氏试剂反应。
9、将羧酸转化成羧酸酯,然后羧酸酯与等摩尔量的格氏试剂反应并水解可得到酮。注意,格氏试剂不能多,否则会得到叔醇。
一、甲基可以氧化为醛基,具体方法为用SeO2可以的。或者用NBS溴代,然后将卤代烃氧化为醛,方法比较多的。DMSO,乌洛托品,胺的氧化物都可以用的。甲基还可以被氧化为羧基,具体方法为苯环上的一切烷基,只要和苯环相连的第一个碳原子上有氢原子,就可以被氧化成一个羧基,无论那个烃基是什么,有多长,都被氧化成一个羧基.不是连接在苯环上的甲基都非常稳定,一般极难被氧化.苯环上甲基活泼的原因在于存在活泼的苄基氢,因为存在p-π共轭效应,所以苯环侧链无论是形成自由基还是碳正离子都非常稳定,所以苯环侧链甲基容易被氧化羧基。二、甲基的定义:甲基(methyl group),甲烷分子中去掉一个氢原子后剩下的电中性的一价基团。由碳和氢元素组成。—CH3(甲基)(一横表示孤对电子)。
关于本次羧基可以水解吗?和三氯甲基硅烷的问题分享到这里就结束了,如果解决了您的问题,我们非常高兴。
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