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苯乙酰氯 苯环上引入甲酰基的方法

作者:老赵 时间:2024-05-01 04:32:29 阅读:0

苯乙酰氯 苯环上引入甲酰基的方法

大家好,如果您还对苯乙酰氯不太了解,没有关系,今天就由本站为大家分享苯乙酰氯的知识,包括苯环上引入甲酰基的方法的问题都会给大家分析到,还望可以解决大家的问题,下面我们就开始吧!

本文目录

  • 由苯和氯甲烷合成间硝基苯甲酰氯
  • 区别苯甲酰氯和氯苯
  • 苯甲醚和苯甲酰氯反应方程式
  • 苯甲酰氯和甲胺的反应方程式
  • 间甲基苯甲酰氯衍生原理
  • 一、由苯和氯甲烷合成间硝基苯甲酰氯

    甲基是邻对位定位基,所以甲苯硝化不能让硝基进入间位,即苯先和氯甲烷反应是错误的路线;虽然硝基是间位定位基,但硝基的致钝作用让硝基苯不能和氯甲烷反应,所以也不能先硝化再甲基化。而甲基可以被氧化成羧基,羧基是间位定位基,可以让硝基进入其间位。最后用SOCl2处理可以把所有羟基转化成-Cl,即得目标产物。路线如图所示。

    二、区别苯甲酰氯和氯苯

    苯氯甲烷又称氯化苄或苄氯,是一种催泪性的液体,沸点179℃,不溶于水。苯氯甲烷容易水解为苯甲醇,是工业上制备苯甲醇的方法之一。苯氯甲烷在有机合成上常用作苯甲基化试剂。苯氯甲烷的反应活性,缘于其分子中的氯原子和烯丙基氯分子中的氯原子的地位很相似。苯氯甲烷易于发生水解、醇解和氨解等反应,与镁在无水乙醚存在下容易反应生成格氏试剂,在室温下,和硝酸银的乙醇溶液作用立刻生成氯化银沉淀。

    1、氯苯外观与性状:无色透明液体,具有不愉快的苦杏仁味。熔点:负45.2沸点(摄氏度):132.2相对密度(水等于1):1.10相对蒸气密度(空气等于1):3.9饱和蒸气压(千帕):1.33(20摄氏度)临界温度(摄氏度):359.2临界压力(兆帕):4.52辛醇水分配系数的对数值:2.84闪点(摄氏度):28引燃温度(摄氏度):590爆炸上限:9.6爆炸下限:1.3溶解性:不溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、二硫化碳、苯等多数有机溶剂。主要用途:作为有机合成的重要原料。

    三、苯甲醚和苯甲酰氯反应方程式

    反应方程式:C6H5COCl+H2O==C6H5COOH+HCl。

    在氯化铝的催化下可以发生傅克反应,生成4'-甲基二苯甲酮和2'-二苯甲酮。由于位阻的原因,前者是主要产物。以对硝基苯甲酸为原料,用氯化亚砜或三氯氧磷或光气进行氯化都可以制得该品。将对硝基苯甲酸和三氯氧磷加热回流24h,减压回收三氯氧磷,即生成对硝基苯甲酰氯。

    在250mL圆底烧瓶中配制4g(0.1mol)氢氧化钠和30mL水的溶液,在其中溶解9.4g(0.1mol)苯酚。将反应物冷却到15℃,在搅拌下于15min内加入12.69(0.1mol)硫酸二甲酯。温度升高到40℃,搅拌10min后,向溶液中添加9.49(0.1mol)苯酚和30mL水,然后将反应物加热回流10h。冷却后用分液漏斗分出上层的苯甲醚,下层用苯提取,苯提取液与苯甲醚合并,用无水氯化钙干燥。

    四、苯甲酰氯和甲胺的反应方程式

    1、分别与对甲基苯磺酰氯反应,再将反应物溶于氢氧化钠溶液中,现象如下

    2、乙胺与对甲基苯磺酰氯反应后的生成物能溶解于氢氧化钠溶液

    3、二乙胺与对甲基苯磺酰氯反应后生成沉淀

    4、三乙胺与对甲基苯磺酰氯不反应,在氢氧化钠溶液中出现分层

    五、间甲基苯甲酰氯衍生原理

    间甲基苯甲酰氯在反应体系中失去一个氯离子,形成相应的间甲基苯甲酰基离子,该离子与亲核试剂发生亲核加成反应,生成相应的衍生物。例如,与醇反应可以得到酯:C8H7ClO+ROH→C8H7OCOR'+HCl,与胺反应可以得到酰胺:C8H7ClO+RNH2→C8H7CONHR'+HCl,间甲基苯甲酰氯衍生物的制备和应用在有机合成中具有广泛的应用价值,在医药、染料、香料等领域得到了广泛的应用。

    好了,关于苯乙酰氯和苯环上引入甲酰基的方法的问题到这里结束啦,希望可以解决您的问题哈!

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